Het Keizersbolwerk (of 'Groot Rondeel') is een verdedigingswerk in steen, vernoemd naar Karel V. Het is gebouwd in 1548 aan de zuidoostzijde van de Westdijk (nu: Boulevard de Ruyter) en westzijde van de haveningang. Het moest de Westerschelde en de toegang tot de haven van Vlissingen beschermen. Tot in de 19e eeuw is het ook de stadspoort vanuit zee. Passagiers van schepen op de rede van Vlissingen kwamen met kleine boten hier aan land. Het is nu nog de enige stadspoort in Vlissingen.

Ontwerp

Oorspronkelijk is het bolwerk een halfronde stadsmuur met daarin gebouwen. Het rondeel is versterkt met hoog opgemetselde flanken. In de linker flank zitten 3 geschutpoorten en 2 'embrasures' of schietgaten. Binnen de stenen omwalling was een plein met een wachtlokaal en een magazijn. Het ontwerp is van de Italiaanse bouwmeester Donato di Boni Pellezuoli, die een jaar eerder ook Fort Rammekens had gebouwd. Het Keizersbolwerk heeft de status van Rijksmonument.

Napoleon

In de Franse tijd liet Napoleon de stad zwaar versterken. In 1811 werd het bastion versterkt en kreeg haar huidige vorm met 13 kazematten. Daartussen ontstond de smalle doorgang tussen het Roeiershoofd en het Beursplein. De naam werd veranderd in 'Bastion XI'. Eén van de kazematten is ingericht als garnizoensbakkerij met 2 ovens. Het bastion werd voorzien van een 'bomvrije' dakconstructie, wat inhield dat de gewelfde kazematten aan de bovenzijde werden afgedekt met aarde.  

muZEEum

Na een omvangrijke restauratie in 2010 is in enkele kazematten een expositie ingericht door het muZEEum. Andere kazematten zijn in gebruik door het Nederlandse en Vlaamse Loodswezen.

Kustlicht en molen

In 1771 is op het bolwerk de molen 'C' (bijnaam: 'Het Zeepaard') gebouwd. In 1880 is die molen omgewaaid en nooit meer herbouwd. Het gietijzeren kustlicht stamt uit 1880, daarvoor was er een vuurbaken. In 1928 werd op de punt van het Roeiershoofd een uitkijktorentje voor het Loodswezen geplaatst.

Boulevards

De bekledingsmuur van het bastion is in de periode 1891-1891 met 2 meter verhoogd en voorzien van een borstwering. Toen aan het begin van de 20e eeuw de voormalige vestingwerken aan de zeezijde werden ingericht als boulevard is ook het Keizersbolwerk voorzien van een wegdek.

Standbeeld Michiel de Ruyter

In 1894 wordt het standbeeld van de Vlissingse zeeheld Michiel Adriaenszoon de Ruyter op het bolwerk geplaatst. Daarvoor stond het op het De Ruyterplein.

Tweede Wereldoorlog

Tijdens de Tweede Wereldoorlog kreeg het Keizersbolwerk opnieuw een militaire bestemming. De 2 grote schoorstenen van de bakkerij zijn in 1941 op last van de Duitse bezetters afgebroken. Vanaf 1942 bouwden de Duitse bezetters langs de kust van Noorwegen tot aan de Frans-Spaanse grens, de 'Atlantikwall'. Vlissingen vormde als Verteidigungsbereich een belangrijke schakel in deze verdedigingslinie.

Torpedo-installatie

De uitkijktoren op de kop van het Roeiershoofd maakte in 1943 plaats voor een torpedobatterij. Met een draadverbinding kon na de lancering de koers va de torpedo nog worden gecorrigeerd. De torpedo's lagen opgeslagen in de kazematten. In de doorgang en op het Roeiershoofd was smalspoor aangelegd om de torpedo's te verplaatsen.  Het geschut is één keer getest en verder nooit echt in werking geweest. Tijdens de geallieerde amfibische aanval op Vlissingen in de vroege ochtend van 1 november 1944 is de installatie door de Duitsers zelf opgeblazen